Perbedaan lainnya terlihat dari latar belakang kepemimpinan. Ali Sadikin berasal dari kalangan militer Angkatan Laut sehingga gaya kepemimpinannya dikenal tegas, cepat, dan berorientasi pada eksekusi. Sementara itu, Pramono Anung memiliki pengalaman panjang sebagai politisi, pimpinan DPR RI, dan Sekretaris Kabinet.
Ali Sadikin memimpin Jakarta pada periode 1966–1977 ketika kondisi ibu kota masih menghadapi banyak persoalan mendasar. Infrastruktur masih terbatas, pelayanan publik belum memadai, serta fasilitas pendidikan, kesehatan, seni, dan budaya masih sangat minim. Di bawah kepemimpinannya, Jakarta mulai diarahkan menjadi kota metropolitan modern.
Sebaliknya, Pramono Anung mulai memimpin Jakarta ketika kota ini telah berkembang menjadi metropolitan. Tantangan yang dihadapi pun berbeda karena Jakarta memasuki babak baru setelah tidak lagi menjadi ibu kota negara secara penuh. Berdasarkan Undang-Undang Nomor 2 Tahun 2024 tentang Provinsi Daerah Khusus Jakarta DKJ, Jakarta diarahkan menjadi kota global yang tetap berperan sebagai pusat perekonomian nasional.
